Coolio fue uno de los primeros raperos en combinar la accesibilidad del pop con temas y un lenguaje crudos y callejeros. A pesar de sus guiños al hardcore, su música era claramente más desenfadada en el fondo; compartía el amor de la escena de la Costa Oeste por el funk relajado de los 70, y esa actitud se reflejaba en su música con mucha más frecuencia que en el eje Death Row/G-funk de Dr. Dre. Salvo por el sombrío éxito «Gangsta’s Paradise», ganador de un Grammy y número uno en las listas, la mayoría de los éxitos de Coolio eran himnos festivos y exuberantes para divertirse, y creó una imagen cautivadora y amante de la diversión en los videos que los acompañaban. También era popular entre el público más joven y se convirtió en uno de los favoritos de los programas de comedia de Nickelodeon. En el proceso, Coolio llevó el sonido del hip-hop de la Costa Oeste a un público más amplio que nunca, incluyendo a quienes se sentían rechazados por —o eran demasiado jóvenes para— los aspectos más crudos del G-funk. Coolio ayudó a sentar las bases para una explosión del pop-rap con temática hardcore (sobre todo el imperio Bad Boy de Puff Daddy) y desempeñó un papel subestimado al convertir al hip-hop en la música pop de corriente principal preferida por una nueva generación. Conocido principalmente por sus dos primeros álbumes completos, los éxitos del Top Ten It Takes a Thief (1994) y Gangsta’s Paradise (1995), Coolio se despidió con From the Bottom 2 the Top (2009), aunque siguió colaborando con versos como invitado en varias canciones hasta finales de la década de 2010, unos años antes de su muerte en 2022.

Coolio nació como Artis Leon Ivey, Jr. el 1 de agosto de 1963 en Compton, en la zona de South Central de Los Ángeles. De niño, era pequeño, asmático, muy inteligente y un ratón de biblioteca, lo que a menudo le dificultaba la vida fuera de casa. Sus padres se divorciaron cuando tenía 11 años y, en busca de una forma de encajar en la escuela, comenzó a juntarse con los Baby Crips y a meterse en problemas. Aun así, nunca fue realmente aceptado ni ingresó formalmente a la pandilla; intentó compensarlo creando una imagen amenazante e inestable y llevando armas a la escuela, y su carrera académica, que en algún momento fue prometedora, terminó siendo víctima de su entorno violento y marcado por la pobreza. A los 17 años, pasó varios meses en la cárcel por hurto (aparentemente después de intentar cobrar un giro postal que, en realidad, había sido robado por uno de sus amigos). Después de la preparatoria, estudió en el Compton Community College; también comenzó a llevar al escenario su interés por el rap, que ya tenía desde la preparatoria, y adoptó su nombre artístico a partir de una docena de concursos en los que alguien lo llamó «Coolio Iglesias». Se convirtió en un colaborador habitual de la estación de radio de rap de Los Ángeles KDAY y grabó uno de los primeros sencillos de rap del sur de California, «Watcha Gonna Do». También cayó en la adicción al crack, lo que descarriló su carrera musical. Coolio ingresó a rehabilitación y se enderezó al aceptar un trabajo como bombero en los bosques del norte de California. Al regresar a Los Ángeles un año después, realizó diversos trabajos ocasionales —incluido el de seguridad en el Aeropuerto Internacional de Los Ángeles— mientras volvía a encarrilar su carrera en el rap.

Coolio lanzó otro sencillo, «You’re Gonna Miss Me», que no tuvo éxito. Sin embargo, comenzó a establecer contactos en la escena del hip-hop de Los Ángeles, donde se unió a WC y los Maad Circle y colaboró como invitado en su álbum debut de 1991, Ain’t a Damn Thang Changed. Luego se unió a un colectivo llamado 40 Thevz y terminó firmando un contrato con Tommy Boy. Acompañado por el DJ Brian «Wino» Dobbs, Coolio grabó su álbum debut, It Takes a Thief, que salió a la venta en 1994. El sencillo principal, «County Line», era un relato humorístico de las humillaciones de la asistencia social, pero el disco realmente despegó cuando se lanzó como sencillo «Fantastic Voyage», una versión de rap del clásico del funk de Lakeside. Acompañado de un video típicamente divertido, «Fantastic Voyage» se disparó al tercer lugar en la lista de éxitos pop, lo que impulsó a It Takes a Thief al Top Ten y le permitió superar la marca de ventas de platino. Muchos críticos y oyentes acogieron con agrado su enfoque más amigable y suave frente al sonido de la Costa Oeste, dominado por el gangsta rap, a pesar de que algunas de las canciones de su álbum abordaban temas duros de una manera igualmente soez.

Tras su gran éxito, Coolio se unió al cantante de formación gospel L.V. para crear una canción basada en «Pastime Paradise», un tema del álbum Songs in the Key of Life de Stevie Wonder. «Gangsta’s Paradise» era una declaración social sobre la vida en el gueto, y la música era oscura, inquietante y de una atmósfera fascinante. En otras palabras, no se parecía en nada a lo que el público había llegado a esperar de Coolio, y Tommy Boy, poco entusiasmado, lo disuadió de incluirla en un álbum, optando en su lugar por incluirla en la banda sonora de la película Mentes peligrosas, protagonizada por Michelle Pfeiffer como una profesora tenaz de un barrio marginal. Lanzada como sencillo, «Gangsta’s Paradise» fue un éxito asombrosamente grande. Se convirtió en el primer sencillo pop número uno de Coolio y tuvo el mismo éxito en el Reino Unido. Su permanencia en las listas de éxitos de EE. UU. fue tal que, incluso con el dueto de Mariah Carey y Boyz II Men, «One Sweet Day», estableciendo un nuevo récord de más semanas en el número uno ese año, «Gangsta’s Paradise» logró superarlo como el sencillo número uno de 1995. Fue un fenómeno tan grande que cuando Weird Al Yankovic grabó la parodia «Amish Paradise» (autorizada por Tommy Boy, pero no por Coolio, lo que generó mucha discordia), el álbum que la acompañaba, Bad Hair Day, se convirtió en su disco más vendido de todos los tiempos. Naturalmente, «Gangsta’s Paradise» apareció en el siguiente álbum de Coolio, lanzado a finales de 1995, y, como era de esperarse, fue la canción que le dio título al álbum. Más tarde ganó un Grammy a la Mejor Interpretación de Rap en Solista.

El álbum Gangsta's Paradise, triple platino, siguió cosechando éxitos: el alegre himno de fiesta «1, 2, 3, 4 (Sumpin' New)» llegó al Top Ten en 1996, y el himno al sexo seguro «Too Hot» también fue bastante popular. Mientras tanto, Coolio realizó giras por todo el mundo, compuso el tema principal de la serie cómica de Nickelodeon Kenan and Kel y comenzó a dedicarse a la actuación, haciendo su debut en la pantalla con un cameo en la comedia de 1996 Phat Beach. También conseguiría un pequeño papel en Batman & Robin, del año siguiente.

Era de esperarse que el tercer álbum de Coolio, My Soul, fuera un gran éxito, dado el enorme éxito de su anterior trabajo. Sin embargo, las cosas habían cambiado drásticamente para el verano de 1997: el fantasma de los asesinatos de 2Pac y Biggie aún se cernía pesadamente sobre el panorama del hip-hop, y Puff Daddy se estaba convirtiendo rápidamente en una estrella en ascenso entre el público joven que antes pertenecía a Coolio. El sencillo principal de My Soul, la elegíaca «C U When U Get There» (que sampleaba el «Canon en Re» de Pachelbel), encajaba con el estado de ánimo de la época y alcanzó el puesto número 12. El álbum debutó en el puesto número 39 y, finalmente, fue certificado como disco de oro.

Coolio aparecía regularmente en la versión renovada de Hollywood Squares y fundó su propio sello, Crowbar, que en 1999 lanzó Coolio’s Crowbar Records Presents, un álbum que presentaba a los numerosos artistas contratados por el efímero sello. También en 1999, Coolio interpretó a tres gemelos en la película Tyrone. Continuó aceptando varios papeles secundarios en el cine, pero su cuarto álbum, que se había retrasado mucho, siguió siendo solo un rumor hasta 2001, cuando el sello japonés Victor lanzó Coolio.com. Parte del material de ese álbum reapareció en El Cool Magnifico, publicado en Estados Unidos por Dragon Riders en 2002. Entre los artistas invitados se encontraban Daz Dillinger, B Real y Krayzie Bone, mientras que Kenny Rogers colaboró en «The Hustler». Coolio grabó para una serie de sellos independientes durante el resto de la década, lanzando The Return of the Gangsta, Steal Hear y From the Bottom 2 the Top. El último de estos proyectos salió al mercado entre los primeros episodios del programa de telerrealidad Coolio’s Rules y la serie web Cookin’ with Coolio (esta última coincidió con la publicación de un libro del mismo título). A esto le siguieron pequeños papeles en cine y televisión, así como diversas colaboraciones como artista invitado, hasta principios de la década de 2020. El 28 de septiembre de 2022, Coolio fue encontrado inconsciente en la casa de un amigo en Los Ángeles y fue declarado muerto en el lugar. Tenía 59 años.