Ernest Evans nació en Spring Gulley, Carolina del Sur, pero creció en el sur de Filadelfia, donde vivía con sus padres y dos hermanos. Cuando era un niño pequeño, su madre lo llevó a ver a Sugar Child Robinson, un niño prodigio del piano, y también al famoso cantante de country Ernest Tubb. El joven Evans quedó tan impresionado que prometió entrar al mundo del espectáculo algún día. Dio su primer paso hacia esa meta formando un grupo de armonía en la esquina de la calle cuando solo tenía 11 años.
Cuando entró en la escuela secundaria, Ernest había aprendido a tocar un poco el piano en la Settlement Music School y podía hacer varias imitaciones vocales. También fue a la South Philadelphia High School con su amigo Fabian Forte, quien tendría su propio éxito en el mundo del espectáculo. Entretenía a sus compañeros de clase siempre que podía. Después de la escuela, Chubby cantaba y contaba chistes en sus diversos trabajos, incluyendo Fresh Farm Poultry en la calle 9 y en el Produce Market. Fue el jefe de Ernest en el Produce Market, Tony A., quien le dio a Ernest el apodo de "Chubby".
El dueño de la tienda Fresh Farm Poultry, Henry Colt, quedó tan impresionado que comenzó a exhibir a sus empleados a sus clientes a través de un altavoz. Henry y su amigo Kal-Mann hicieron los arreglos para que el joven Chubby hiciera una grabación privada para Dick Clark. Se grabó una melodía navideña llamada "Jingle Bells", en la que Chubby hizo varias imitaciones de las principales estrellas discográficas. Dick Clark la envió como saludo navideño a todos sus amigos y asociados en el negocio de la música. A Cameo-Parkway le gustó tanto que escribieron una canción llamada "The Class", que se convirtió en el primer éxito de Chubby a principios de 1959.

En junio de 1959, Chubby grabó "The Twist". Bernie Lowe, presidente de Cameo-Parkway Records, no quedó impresionado inicialmente con la grabación de Chubby y sintió que podría ser una cara B en el mejor de los casos. Sin embargo, Chubby sintió que "The Twist" era algo especial y trabajó duro para promocionar el disco realizando rondas ininterrumpidas de apariciones en televisión, entrevistas y actuaciones en vivo. Catorce meses después, en el verano de 1960, "The Twist" fue un éxito.

"The Twist" no solo fue la canción número 1, sino que también introdujo el concepto de "bailar separados al ritmo". Durante los siguientes años, surgieron un sinfín de canciones que incorporaban "The Twist" en su nombre, como "Peppermint Twist", "Twist and Shout" y "Twistin' the Night Away". Además, cada nueva canción trajo un nuevo baile que implicaba "bailar separados al ritmo", como "The Jerk", "The Hully Gully", "The Boogaloo" y "The Shake". A la vanguardia estaba Chubby con "The Fly", "The Pony" y "The Hucklebuck".
Los siguientes años fueron prolíficos para Chubby, ya que los éxitos se sucedieron. En 1961, Chubby grabó "Pony Time", escrita por Don Covay y John Berry. Llegó al número 1 y se mantuvo en las listas durante 16 semanas. Entre la grabación y las giras, Chubby se tomó un tiempo para agregar largometrajes a su portafolio con los lanzamientos de "Don't Knock The Twist" y "Twist Around The Clock".
En el otoño de 1961, se hizo historia en la industria discográfica cuando el éxito original de Checker, "The Twist", volvió a entrar en las listas y, en enero de 1962, estaba de vuelta en la posición número 1. Ningún otro disco antes o después ha logrado esa hazaña. Combinando su recorrido de 1960 con su regreso de 1961-62, "The Twist" pasó la asombrosa cifra de nueve meses en las listas de bestsellers de EE. UU.

La mercancía de Chubby Checker estaba en todas partes e incluía camisetas, zapatos, corbatas, muñecos, impermeables y chicle.

Su éxito continuó durante años con el lanzamiento de un disco de baile tras otro, con "The Fly" y "Let's Twist Again", por el que ganó un Grammy a la "Mejor Interpretación de Rock". Siguieron más discos de éxito. "Slow Twistin", "Dancin' Party", "Popeye the Hitchhiker" y "The Limbo Rock" aparecieron en 1962.
1963 vio a Checker regresar a la lista de éxitos con "Bird Land" y "Twist It Up", después de lo cual siguió con "Loddy Lo" y una serie de otras melodías de tipo novedoso. Finalmente, los adolescentes incorporaron estos movimientos en todas las canciones que tenían un ritmo y llamaron a estos movimientos "The Boogie", un elemento permanente en el Rock and Roll y la música popular las 24 horas del día, los 7 días de la semana. Si bien los éxitos seguían llegando, lo más destacado de 1964 fue el matrimonio de Chubby con Catharina Lodders, Miss Mundo 1962.

La década de 1980 estuvo dominada por giras casi ininterrumpidas con algunos giros únicos. ABC emitió su respuesta al Saturday Night Live de NBC, un programa de contracultura llamado Fridays, protagonizado por Michael Richards (Kramer) y Larry David. Una aparición especial de Chubby mientras cantaba su éxito actual, "Running" (extraído en su sitio web), se transmitió ante una audiencia nacional en vivo. Sin embargo, en 1988, Chubby había demostrado una diversidad musical extrema al grabar un "Yo Twist" muy diferente con The Fat Boys. Esta canción llegó al número 14 en las listas.
En 2000, Chubby se diversificó en el negocio de los bocadillos, conmemorando los 40 años de "The Twist" con Chocolate Checker Bars, carne seca, hot dogs y palomitas de maíz, todo para ser regado con Girl of the World Water (dedicada a su esposa).

"The Limbo Rock Remix" y "The Original Master of The Dance Hall Beat", lanzados en 2004, se convirtieron en éxitos del top 5 de Disney Radio y favoritos de los DJ por su capacidad para sacar a las audiencias de sus asientos y llevarlas a la pista de baile. Con el sencillo y el "LP" en las listas de Billboard, nació una nueva generación de fans de Chubby Checker.
En 2007, Chubby volvió a las listas una vez más con "Knock Down The Walls", la canción de baile número 1 de Billboard. Esta canción le presentó a Chubby a una audiencia completamente nueva con su potente y directo ritmo de rock y capturó la continua evolución musical de Chubby.
El Salón de la Fama del Rock and Roll en Cleveland, Ohio, recompensó a Chubby en julio de 2008 con una presentación de premios especial. Un honrado Chubby deleitó a una multitud ferviente interpretando sus éxitos, nuevos y antiguos, para el deleite de todos. Siguió una larga sesión de fotos y autógrafos, que destacó la parte favorita de Chubby: interactuar con la gente.
A medida que continuaban las giras de Chubby, 2009 llevó a Chubby al extranjero, incluidos espectáculos especiales en Alemania (2010), así como sus apariciones anuales en Disney World. 2009 también marcó el lanzamiento de una versión actualizada de "The Fly". Una generación más joven ahora se daba la mano mientras el baile reaparecía en los clubes.