Chicago fue una de las bandas más exitosas del rock entre 1970 y 1990, con 21 éxitos en el Top Ten de Billboard. Destacó por integrar secciones de metales en su sonido, algo poco común en el rock de la época, combinando influencias de jazz y rock progresivo con pop melódico. Originaria de Chicago, Illinois, la banda surgió en 1967 a partir de la fusión entre músicos académicos, como Walter Parazaider, Lee Loughnane y James Pankow (estudiantes de la Universidad DePaul), y otros con raíces en la música callejera, como el guitarrista Terry Kath y el baterista Danny Seraphine. Robert Lamm, Peter Cetera y más tarde Laudir de Oliveira completaron el grupo, que inicialmente se llamó The Big Thing.

Bajo la dirección de James William Guercio, quien los convenció de mudarse a Los Ángeles en 1968, adoptaron el nombre Chicago Transit Authority. Su álbum debut homónimo, lanzado en 1969, fue un éxito crítico y comercial, certificado como disco de oro y más tarde platino, aunque sin sencillos destacados. Tras una disputa legal con la verdadera autoridad de tránsito de Chicago, acortaron su nombre a "Chicago". Sus siguientes álbumes, todos dobles al principio, consolidaron su éxito: Chicago II (1970) incluyó éxitos como "Make Me Smile" y "25 or 6 to 4", mientras que "Does Anybody Really Know What Time It Is?" y "Beginnings" también llegaron al Top Ten.
Durante los años 70, la banda lanzó una serie de álbumes exitosos, muchos de ellos alcanzando el número uno, como Chicago V, VIII y XI. El bajista y vocalista Peter Cetera comenzó a destacar con baladas como "If You Leave Me Now" (ganadora del Grammy) y "Baby, What a Big Surprise", definiendo el sonido más suave de la banda. Sin embargo, tensiones internas crecieron debido al control de Guercio y al enfoque cada vez más comercial. En 1978, sufrieron un golpe trágico con la muerte accidental de Terry Kath, figura clave en su sonido rockero.

La banda continuó con nuevos miembros, como el guitarrista Donnie Dacus, pero sus álbumes Hot Streets y Chicago 13 marcaron una caída en ventas. Tras separarse de Columbia Records, encontraron un renacimiento en los años 80 con la colaboración del productor David Foster y la incorporación del multiinstrumentista Bill Champlin. Con Chicago 16 (1982) y el éxito "Hard to Say I'm Sorry", regresaron al éxito.

Chicago 17 (1984) se convirtió en su álbum más vendido, con millones de copias vendidas y éxitos como "You're the Inspiration".
Cetera dejó la banda en 1985 para seguir una carrera en solitario, siendo reemplazado por Jason Scheff. A pesar de algunos éxitos como "Look Away" (número uno en 1988), el impulso comercial disminuyó en los 90. La banda experimentó más cambios de formación, con la salida de Seraphine y la entrada de Tris Imboden y Keith Howland. Aunque sus álbumes nuevos tuvieron poco impacto, mantuvieron una fuerte presencia en giras. En 1995, recuperaron los derechos de su catálogo y crearon su propio sello, Chicago Records. Lanzaron álbumes navideños, en vivo y de estándares de big band. Tras un largo hiato de material original, Chicago XXXVI: Now (2014) marcó su regreso con nuevas canciones. Fueron incluidos en el Salón de la Fama del Rock & Roll en 2016, recibieron un Premio Grammy a la Trayectoria en 2020 y continúan activos con miembros originales como Lamm, Loughnane y Pankow liderando la banda. En 2022 lanzaron su 38º álbum, Born for This Moment, consolidándose como una institución duradera del pop y rock estadounidense.