Sheryl Suzanne Crow nació el 11 de febrero de 1962 en Kennett, Misuri. Sus padres habían actuado en orquestas de swing: su padre tocaba la trompeta y su madre era cantante. Su madre también era profesora de piano y se aseguró de que todas sus hijas aprendieran a tocar el instrumento desde la escuela primaria. Crow escribió su primera canción a los 13 años y se especializó en música en la Universidad de Misuri, donde también tocaba el teclado en una banda de versiones llamada Cashmere. Después de graduarse, pasó un par de años en St. Louis trabajando como profesora de música para niños con autismo. Por las noches, cantaba con otra banda de versiones, P.M., y grababa jingles publicitarios de la zona. En 1986, Crow hizo las maletas y se mudó a Los Ángeles para probar suerte en la industria musical. Consiguió más trabajos como cantante de jingles y tuvo su gran oportunidad al ser elegida como corista para la gira internacional Bad de Michael Jackson. En los conciertos, a menudo interpretaba la parte de la voz femenina en el dueto "I Just Can't Stop Loving You". Después de pasar dos años de gira con Jackson, Crow reanudó su búsqueda de un contrato discográfico, pero descubrió que las compañías solo querían convertirla en una cantante de dance-pop, algo que no le gustaba en absoluto.

Frustrada, Crow sufrió un episodio de depresión grave que duró unos seis meses. Sin embargo, revivió su carrera como vocalista de sesión y actuó con artistas de la talla de Sting, Rod Stewart, Stevie Wonder, Foreigner, Joe Cocker, Sinéad O'Connor y Don Henley. Con este último, salió de gira para promocionar el álbum The End of the Innocence. También desarrolló sus habilidades como compositora lo suficiente como para que sus creaciones fueran grabadas por artistas como Wynonna Judd, Céline Dion y Eric Clapton. Gracias a su trabajo de sesión, se conectó con el productor Hugh Padgham, quien la ayudó a firmar con el sello A&M. Padgham y Crow entraron al estudio en 1991 para grabar su álbum debut, pero las inclinaciones pop de Padgham resultaron en un disco pulido y lleno de baladas que no reflejaba el sonido que Crow deseaba. El álbum fue archivado y, temiendo haber dejado escapar su mejor oportunidad, Crow cayó en otra depresión casi paralizante que se prolongó por casi año y medio. No obstante, gracias a su novio Kevin Gilbert, un ingeniero que había intentado remezclar su fallido álbum, Crow se unió a un grupo informal de profesionales de la industria que incluía a Gilbert, Bill Bottrell, David Baerwald, David Ricketts, Brian MacLeod y Dan Schwartz. Bautizado como el Tuesday Night Music Club (Club de Música del Martes por la Noche), este colectivo se reunía una vez a la semana en el estudio de grabación de Bottrell en Pasadena para beber, improvisar y trabajar en material nuevo. En este entorno informal y colaborativo, Crow pudo recuperar su flujo creativo y el grupo acordó que su nuevo miembro (el único con un contrato de grabación) sería el punto central.

Crow y el colectivo desarrollaron suficiente material para un álbum y, con Bottrell como productor, ella grabó su nuevo debut oficial, titulado Tuesday Night Music Club en homenaje. El disco se lanzó en agosto de 1993 y tardó en despegar. El primer sencillo, "Run Baby Run", tuvo poco impacto y, aunque "Leaving Las Vegas" atrajo cierta atención, solo alcanzó la mitad inferior de las listas. A&M hizo un último intento y lanzó como sencillo "All I Wanna Do", una canción parcialmente escrita por el poeta Wyn Cooper. Con su perspectiva alegre y despreocupada, "All I Wanna Do" se convirtió en uno de los mayores éxitos del verano de 1994, quedándose a solo una posición del número uno. De repente, Tuesday Night Music Club empezó a venderse a un ritmo increíble y generó otro éxito que entró en el Top 5, "Strong Enough" (además de otro sencillo menor, "Can't Cry Anymore"). Crow fue una gran ganadora en los premios Grammy a principios de 1995, llevándose a casa los honores a Mejor Artista Nuevo, Mejor Interpretación Vocal de Rock Femenina y Grabación del Año (los dos últimos por "All I Wanna Do"). Su sorprendente victoria catapultó a Tuesday Night Music Club al estatus de un auténtico éxito de taquilla: después de casi una década de esfuerzo, Crow era una estrella.

Habiendo creado su primer álbum como parte de un gran colectivo de compositores, Crow se propuso demostrar su legitimidad con su segundo disco. Originalmente, Bill Bottrell iba a producirlo, pero se distanció de Crow muy pronto, y la cantante terminó asumiendo las tareas de producción ella misma. Sin embargo, sí contrató al notable equipo de Mitchell Froom y Tchad Blake como productor asistente e ingeniero, respectivamente. Froom y Blake eran conocidos por la extraña experimentación sonora que aportaban a proyectos de artistas de roots rock (los Latin Playboys) y cantautores (Richard Thompson, Suzanne Vega), y ayudaron a Crow a crear un disco de la misma manera poco tradicional. Lanzado en el otoño de 1996, Sheryl Crow definitivamente llevaba el sello de la personalidad y la voz compositiva de la cantante, especialmente en las letras idiosincrásicas. Además, ahora ella hacía la mayor parte de la composición, generalmente con su guitarrista, Jeff Trott, lo que demostraba que podía lograrlo sin sus colaboradores anteriores. Los sencillos "If It Makes You Happy", "Everyday Is a Winding Road" y "A Change Would Do You Good" fueron éxitos de radio, y "Home" también se convirtió en un éxito menor. Sheryl Crow vendió tres millones de copias y Crow se llevó a casa los Grammy a Mejor Álbum de Rock y otro a Mejor Interpretación Vocal de Rock Femenina (por "If It Makes You Happy").

Crow salió de gira con la caravana de Lilith Fair durante el verano de 1997 (la primera de varias giras) y posteriormente escribió e interpretó el tema principal de la película de James Bond Tomorrow Never Dies. En el otoño de 1998, regresó con su tercer álbum, The Globe Sessions. Un disco de rock más directo y tradicionalista que Sheryl Crow, The Globe Sessions no dominó las ondas de radio de la misma manera, pero se convirtió en su tercer álbum de platino y en un Top 10 consecutivo, y le valió otro Grammy a Mejor Álbum de Rock. También generó dos éxitos medianos en el Top 20: "My Favorite Mistake" y "Anything But Down". En 1999, contribuyó con una versión de "Sweet Child o' Mine" de Guns N' Roses, ganadora de un Grammy, para la banda sonora de la comedia de Adam Sandler Big Daddy. También ofreció un concierto gratuito especial en el Central Park de Nueva York, con una serie de estrellas invitadas que incluían a Keith Richards, Eric Clapton, Chrissie Hynde, las Dixie Chicks, Stevie Nicks y Sarah McLachlan. El espectáculo se emitió en Fox y más tarde se lanzó como el álbum Live in Central Park, justo a tiempo para las festividades. "There Goes the Neighborhood" le valió otro Grammy a Mejor Interpretación Vocal de Rock Femenina.
Atacada por un bloqueo de escritor, Crow se tomó un tiempo para lanzar su cuarto álbum de estudio. Mientras tanto, produjo varios temas en el álbum de Stevie Nicks de 2001, Trouble in Shangri-La, y también grabó un dueto con Kid Rock, "Picture", para su álbum Cocky. Finalmente, en la primavera de 2002, Crow lanzó C'mon C'mon, que entró en las listas de álbumes en el puesto número dos, su posición más alta hasta el momento. Rápidamente vendió un millón de copias y el primer sencillo, "Soak Up the Sun", fue un éxito en el Top 20 y un hit de radio omnipresente.

El siguiente, "Steve McQueen", también fue un éxito menor. A principios de 2005, se anunció que se lanzarían dos nuevos álbumes simultáneamente a finales de año. El proyecto se redujo entonces al único disco Wildflower, que se lanzó a finales de septiembre. Crow se vio obligada a tomarse un tiempo libre de su carrera musical en 2006 después de ser diagnosticada con cáncer de mama en etapa 1. Después de un tratamiento exitoso, regresó en 2008 con su sexto álbum de estudio, Detours. El álbum con inspiración soul, 100 Miles from Memphis, le siguió en 2010 y contó con la participación de Keith Richards, Justin Timberlake y Citizen Cope. A finales de ese año, actuó con Loretta Lynn y Miranda Lambert en la canción principal de un álbum tributo a Lynn, Coal Miner's Daughter. Esta colaboración centrada en el country fue un primer indicio de la dirección que el trabajo de Crow tomaría en los años siguientes.
Un 2011 creativamente tranquilo terminó con su aparición en el tercer álbum de estudio de William Shatner con temática espacial, Seeking Major Tom. La delicada versión de Crow de "Mrs. Major Tom" de K.I.A., impulsada por el piano, fue generalmente recibida por la crítica como uno de los aspectos más destacados del disco. Luego, en el verano de 2012, reveló detalles de otro susto de salud. Aunque a Crow se le había diagnosticado un tumor cerebral a finales de 2011, se descubrió que era benigno, y seis meses después se citó en muchos informes de noticias que se sentía sana y feliz. En noviembre, lanzó el sencillo solo para descarga digital y de gran contenido político, "Woman in the White House". Fue su primer material compuesto por ella misma en un par de años y fue su canción de country más abiertamente mainstream hasta la fecha.

En marzo de 2013 se lanzó "Easy", el primer sencillo que apareció antes de Feels Like Home, un álbum de larga duración con toques de country que se lanzó en septiembre de 2013. Feels Like Home debutó en el séptimo lugar del Billboard Top 200 y en el número tres en la lista de country, pero no generó éxitos en este género, por lo que Crow cambió de dirección para Be Myself de 2017, reuniéndose con sus colaboradores de los 90, Tchad Blake y Jeff Trott. El sencillo de 2018 con carga política "Wouldn't Want to Be Like You" vio a Crow asociarse con Annie Clark de St. Vincent. Esa canción más tarde fue incluida en su álbum de duetos lleno de estrellas, Threads, que reclutó a una amplia gama de artistas invitados, incluyendo a Stevie Nicks, Bonnie Raitt, Mavis Staples, Chuck D, Eric Clapton, Keith Richards y Willie Nelson. Crow lanzó Threads en septiembre de 2019, citando que, si bien sería su último álbum de estudio completo, tenía la intención de seguir actuando y grabando música nueva de vez en cuando. Más tarde fue objeto del documental Sheryl, dirigido por Amy Scott, que se estrenó en mayo de 2022. Un álbum doble lleno de éxitos, Sheryl: Music from the Feature Documentary, acompañó a la película y presentó tres canciones nuevas, incluido el sencillo "Forever".
Sheryl ayudó a sentar las bases para la inducción de Crow en el Salón de la Fama del Rock & Roll en 2023. Poco después de recibir ese honor, Crow lanzó Evolution, un álbum de 2024 coproducido por Mike Elizondo y John Shanks que unió la luminosidad de C'mon C'mon con el roots-rock informal de Tuesday Night Music Club. El tierno sencillo acústico, "I Know", apareció en mayo de 2025, adelantando otro álbum completo.