Los Mighty Mighty Bosstones, una de las primeras bandas en combinar el ska de alta energía con el punk hardcore y las guitarras de rock pesado, sentaron gran parte de las bases para la explosión del ska de mediados a finales de los 90, contribuyendo a que su estilo se orientara hacia la música de fiesta. Formados a mediados de los 80, los Bosstones se ganaron un público fiel y de culto entre los seguidores del ska, y lanzaron su álbum debut, Devils Night Out, en 1990. A mediados de los 90, mientras grupos de ska de la Costa Oeste como No Doubt y Sublime lograban el éxito en el público general, los Bosstones siguieron sus pasos en la Costa Este con el álbum de 1997 Let's Face It y el sencillo de éxito «The Impression That I Get». Tras años de giras incesantes y el álbum de 2002 A Jackknife to a Swan, los Bosstones se tomaron un receso indefinido mientras los integrantes se dedicaban a proyectos solistas. Se reunieron para dar conciertos en vivo en 2007 y lanzaron álbumes como The Magic of Youth (2011), While We're at It (2018) y When God Was Great (2021).

Los Mighty Mighty Bosstones se formaron en 1983 en Boston, con Tim Bridewell, Dicky Barrett (voz), Nate Albert (guitarra), Joe Gittleman (bajo), Josh Dalsimer (batería) y Tim «Johnny Vegas» Burton (saxofón), además del bailarín Ben Carr. Si bien todos los miembros compartían su amor por el ska, sus gustos también se extendían a otros géneros; Barrett, en particular, formaba parte de la escena local de hardcore straight-edge y tocaba con una banda llamada Impact Unit. Aunque al principio se hacían llamar simplemente los Bosstones, el grupo añadió «Mighty Mighty» a su nombre tras descubrir que existía un grupo a capella del área de Boston con un nombre idéntico. El grupo apareció en un recopilatorio de ska, pero se disolvió temporalmente para que Albert pudiera terminar la preparatoria. En 1989, los Bosstones se reunieron y grabaron su álbum debut, Devils Night Out, que se lanzó en 1990 por Taang! Records. El siguiente álbum, More Noise and Other Disturbances de 1992, estuvo marcado por varios cambios en la formación; Bridewell y Dalsimer se retiraron —este último para asistir a la universidad— y ambos fueron reemplazados por el baterista Joe Sirois, el saxofonista Kevin Lenear y el trombonista Dennis Brockenborough, una formación que se mantuvo durante gran parte de la carrera de la banda. En 1992 también se lanzó el EP Where'd You Go, que contenía varias versiones de canciones de hard rock.

En 1993, los Bosstones firmaron un contrato con el sello discográfico Mercury y lanzaron Don't Know How to Party; a pesar de su afición por los estampados a cuadros, un vestigio de sus primeros conciertos vestidos con pijamas, el grupo también consiguió un comercial de televisión para una marca de jeans. En 1994, la banda rindió homenaje a sus raíces del hardcore con un miniálbum compuesto principalmente por versiones, Ska-Core, The Devil and More, así como con el álbum completo Question the Answers, uno de sus mejores trabajos. Un año después, los Bosstones aparecieron en la película Clueless, interpretando «Where'd You Go» y «Someday I Suppose», dos de sus temas más populares; además, consiguieron un lugar en el escenario principal de la gira Lollapalooza de ese verano.

Aunque su música a menudo se alejaba bastante del renacimiento clásico del ska 2 Tone (especialmente en sus primeros trabajos), los Bosstones, a diferencia de muchos de sus contemporáneos, conservaron parte de la conciencia política de ese movimiento. En 1996, ayudaron a organizar el álbum benéfico Safe and Sound en respuesta a los asesinatos ocurridos en una clínica de planificación familiar del área de Boston, y se presentaron con frecuencia en conciertos benéficos para grupos de apoyo a mujeres maltratadas; la mayoría de sus conciertos también contaban con puestos informativos del Grupo de Acción Antirracista. En 1997, el éxito de bandas de ska-pop como No Doubt y Sublime allanó el camino para que Let's Face It, un álbum accesible inspirado en el 2 Tone, se convirtiera en el más vendido de la banda hasta ese momento; finalmente fue certificado como disco de platino, impulsado por el éxito del himno «The Impression That I Get», que estuvo a punto de encabezar las listas de rock moderno ese verano. Live from the Middle East le siguió en 1998 como un lanzamiento provisional, y la banda experimentó sus primeros cambios de personal en bastante tiempo: el saxofonista Lenear fue el primero en irse, reemplazado por Roman «The Showman» Fleysher, y el guitarrista Albert se retiró nuevamente, en parte para cuidar a un familiar enfermo y en parte para terminar sus estudios en la Universidad de Brown (Kevin Stevenson, de los Shods, ya había sido su sustituto temporal en las giras en 1997). El sustituto de Albert, Lawrence Katz, se unió al grupo después de que la banda completara el sucesor de Let's Face It; titulado Pay Attention, el disco salió a la venta en la primavera de 2000 y generó otro éxito en la radio de rock moderno con «So Sad to Say». A Jackknife to a Swan salió a la venta dos años después, al igual que un disco compartido con Madcap.

En 2003, con algunos de sus integrantes ya involucrados en otros proyectos y habiendo estado de gira prácticamente sin parar desde 1991, los Bosstones anunciaron que se tomarían un receso indefinido. Durante este tiempo, Barrett se desempeñó como presentador en el programa de entrevistas nocturno de ABC, Jimmy Kimmel Live. La banda regresó en 2007 con varios conciertos en vivo y la grabación de tres canciones nuevas para incluirlas en el álbum recopilatorio Medium Rare. El nuevo material marcó el fin de la pausa de los Mighty Mighty Bosstones, y en 2008 el grupo lanzó su octavo álbum de estudio, Pin Points and Gin Joints. En 2011, la banda lanzó el álbum de estudio The Magic of Youth, que incluía el sencillo «Like a Shotgun».

Después de dar unos cuantos conciertos en 2017 para celebrar el vigésimo aniversario de Let's Face It, los Bosstones regresaron al estudio de grabación y lanzaron While We're at It en su propio sello, Big Rig, en junio de 2018. Su undécimo álbum, When God Was Great, salió a la venta en mayo de 2021 y contó con la coproducción de su colaborador de toda la vida, Ted Hutt, y del líder de Rancid, Tim Armstrong. El álbum incluía el himno de ocho minutos de duración «The Final Parade», que contó con un elenco estelar de invitados, entre los que se encontraban Armstrong, Aimee Interrupter, Jake Burns de Stiff Little Fingers y miembros de Less Than Jake, The Toasters, The Specials y muchos otros. A principios del año siguiente, el 27 de enero de 2022, la banda publicó un comunicado en el que anunciaba su separación.

Desde la separación, los integrantes han seguido otras carreras o han avanzado con nuevas bandas: Barrett formó The Defiant, Gittleman formó The Kilograms con Sammy Kay, y Rhodes regresó a Spring Heeled Jack, al tiempo que sigue dando conciertos con los Skatalites y los Toasters. En diciembre de 2025, Barrett declaró que está trabajando para reunir a los Mighty Mighty Bosstones.