Thomas Jackson, conocido artísticamente como Tommy James, nació el 29 de abril de 1947 en Dayton, Ohio, y se mudó a Niles, Michigan, a los once años. Su trayectoria musical comenzó en 1959 al formar su primera banda, The Echos, junto con el baterista Mike Booth y otros tres compañeros de escuela. Con el objetivo de orientar su sonido hacia el rock 'n' roll, la formación se redujo e incorporó al guitarrista Larry Coverdale, pasando a llamarse The Tornadoes. En 1961 sumaron al bajista Larry Wright y empezaron a actuar en eventos locales. Tras la salida de Booth en 1962, entraron el baterista Nelson Shepard y el saxofonista Mike Finch.

A través de su trabajo en la tienda de discos Spin-It, Tommy conoció a Bud Ruiter, del sello Northway Sound, con quien grabaron un sencillo con la cara B «Long Pony-tail» y el tema original «Judy» (acreditado como Tom y The Tornadoes). La tirada local de 3,100 copias se agotó rápidamente gracias a su distribución en máquinas jukebox, lo que les brindó una notable popularidad regional.

En 1964, el locutor de radio Jack Deafenbaugh les ofreció una nueva oportunidad de grabación. Con la entrada del teclista Craig Villeneuve y el baterista Jim Payne, la banda adoptó el nombre de The Shondells. Grabaron a regañadientes «Pretty Little Red Bird» y la composición de Tommy «Wishing Well» bajo el sello Snap, pero el disco fracasó comercialmente.

Ese mismo otoño, tras escuchar a una banda local interpretar «Hanky Panky» —tema escrito por Jeff Barry y Ellie Greenwich que había sido publicado como cara B por The Raindrops—, Tommy adaptó la letra y la incorporó a su repertorio. En octubre de 1964 grabaron la canción en los estudios Snap. Pese al entusiasmo del público local, la falta de distribución provocó que las ventas se estancaran en 1965. La banda terminó disolviéndose y Tommy pasó una breve etapa de giras con el grupo The Koachmen interpretando jazz y R&B antes de regresar a Niles.

En abril de 1966, el promotor Bob Mack encontró una copia abandonada de «Hanky Panky» y la reprodujo en sus eventos en Pittsburgh. La respuesta fue tan masiva que distribuyó miles de copias piratas, logrando que las estaciones de radio la convirtieran en un fenómeno local. Al enterarse, Tommy se trasladó a Pensilvania y, tras recibir el respaldo de las revistas Billboard, Cashbox y Record World, viajó a Nueva York, donde firmó un contrato con Morris Levy, presidente de Roulette Records.

Sin su grupo original, Tommy reclutó a una banda de Greensburg llamada The Raconteurs para convertirse en los nuevos Shondells. La alineación definitiva quedó integrada por Ronnie Rosman, Mike Vale, Eddie Gray y Peter Lucia. Pocos meses después, «Hanky Panky» alcanzó el número uno en el Billboard Hot 100.

Entre 1967 y 1969, de la mano de los compositores Richie Cordell y Bo Gentry, Tommy James and the Shondells encadenaron una racha de sencillos de gran éxito dentro del género catalogado como bubblegum pop, el rock y la psicodelia. Lograron meter seis temas en el Top 10 estadounidense: «I Think We’re Alone Now», «Mirage», «Mony Mony», «Crimson and Clover», «Sweet Cherry Wine» y «Crystal Blue Persuasion».

En 1968, Tommy asumió la producción y composición principal. Escribió «Crimson and Clover» junto a Peter Lucia; la canción vendió más de cinco millones y medio de copias. En 1969 rechazaron la invitación para actuar en el Festival de Woodstock original porque su agente se lo describió despectivamente como «un concierto en una granja de cerdos».

Por problemas de salud de Tommy en 1970, The Shondells se separaron definitivamente para formar la banda Hog Heaven. En solitario, James logró un gran impacto en 1971 con el sencillo «Draggin' The Line» (n.º 4 en EE. UU.). Aunque durante los años setenta enfrentó dificultades personales y artísticas, en 1980 logró regresar al Top 20 con el éxito «Three Times In Love» (n.º 18).

El impacto cultural de su catálogo se revalorizó en la década de 1980 gracias a célebres versiones realizadas por otros artistas. Joan Jett & the Blackhearts llevaron «Crimson and Clover» al Top 10 en 1982, mientras que en noviembre de 1987 Tiffany y Billy Idol alcanzaron de forma consecutiva el número uno en Estados Unidos con sus respectivas versiones de «I Think We’re Alone Now» y «Mony Mony». Con más de 100 millones de discos vendidos a nivel mundial, Tommy James figuró entre los artistas con mayores ventas de sencillos entre 1968 y 1969, sumando más de trescientas versiones de sus canciones grabadas por otros músicos e incontables apariciones en cine y televisión.

Tommy James se mantuvo en activo grabando y realizando giras durante las primeras décadas del siglo XXI. En 2004 publicó el tema navideño «I Love Christmas» y trabajó en el disco Hold The Fire (2006), cuyo sencillo «Love Words» alcanzó el número uno en las listas de radio de Friday Morning Quarterback. En 2007 se reunió con los integrantes originales de The Shondells para componer «It’s Christmas Again», colaboración que derivó en un álbum navideño completo.

En febrero de 2010 publicó su autobiografía, Me, The Mob And The Music. En el libro reveló la compleja y peligrosa relación que mantuvo con Morris Levy y la discográfica Roulette Records, que le adeudaba entre 30 y 40 millones de dólares en regalías no pagadas. No fue hasta la venta de la compañía y de los derechos editoriales que comenzó a cobrar sus liquidaciones correspondientes. Su historia atrajo el interés de la industria cinematográfica para la adaptación del libro al cine.

Su música mantuvo una gran vigencia en la cultura popular: «Crystal Blue Persuasion» tuvo un destacado protagonismo en la serie Breaking Bad y en su parodia en Los Simpson. Entre 2013 y 2018 mantuvo una constante agenda de conciertos por Estados Unidos y Canadá, y comenzó a presentar su propio programa dominical en el canal de radio SIRIUS XM 60s ON 6. En abril de 2015 participó en la gala de inducción al Salón de la Fama del Rock and Roll, interpretando «Crimson and Clover» junto a Joan Jett, Dave Grohl y Miley Cyrus, consolidando su lugar imprescindible en la historia del rock.