Antes de liderar la escena del hard rock contemporáneo, Taylor Momsen era una reconocida actriz juvenil, famosa por sus papeles en producciones como la película Cómo el Grinch robó la Navidad y la serie de televisión Gossip Girl. Motivada por su pasión musical, Momsen decidió volcarse por completo a la música y fundó una agrupación que originalmente fue bautizada como The Reckless. Sin embargo, debido a inconvenientes legales y de marcas registradas, la banda se vio obligada a modificar su nombre definitivamente a The Pretty Reckless.

El grupo ofreció su concierto debut el 5 de mayo de 2009 en el club The Annex de Nueva York. La alineación inicial estuvo integrada por Momsen en la voz principal junto a John Secolo en la guitarra, Matt Chiarelli en el bajo y Nick Carbone en la batería. Durante los primeros meses de 2009, esta formación grabó algunas maquetas e inició una serie de presentaciones abriendo los shows de The Veronicas en su gira por Norteamérica.

A pesar de estos primeros pasos, Momsen buscaba una identidad musical más definida y pesada. Durante dos años colaboró con diversos productores hasta que conoció a Kato Khandwala.

La química entre ambos fue inmediata, ya que Khandwala poseía una visión enfocada genuinamente en el rock y no en el pop comercial. Khandwala introdujo a Momsen al guitarrista Ben Phillips, y junto a él comenzaron a componer el núcleo del material de la banda. Esta reestructuración derivó en la formación definitiva del grupo. Taylor Momsen: Voz principal y guitarra rítmica. Ben Phillips: Guitarra solista y coros. Mark Damon: Bajo. Jamie Perkins: Batería.

El 30 de diciembre de 2009 lanzaron la canción promocional «Make Me Wanna Die», la cual estuvo disponible por tiempo limitado para descarga gratuita en el sitio de Interscope. El tema cobró una enorme relevancia mediática tras ser incluido en la banda sonora y los créditos finales de la película Kick-Ass (2010). Con este impulso, «Make Me Wanna Die» se convirtió en su sencillo debut oficial el 17 de mayo de 2010. Durante ese primer semestre, el grupo participó en festivales emblemáticos como The Bamboozle y el Warped Tour 2010.

El 22 de junio de 2010, The Pretty Reckless publicó un EP homónimo de cuatro canciones que recibió opiniones mixtas por parte de la crítica; la revista Rolling Stone, por ejemplo, calificó su sonido como «genérico». Tres de esos temas («Make Me Wanna Die», «My Medicine» y «Goin' Down») fueron incluidos en su primer álbum de estudio, Light Me Up, lanzado oficialmente el 31 de agosto de 2010.

«Miss Nothing» fue publicado como segundo sencillo el 18 de agosto de 2010, acompañado por un video musical lanzado semanas antes.

La banda se presentó en el V Festival del Reino Unido y emprendió una gira promocional por Gran Bretaña a partir de diciembre de 2010, contando con la agrupación Francesqa como telonera.

Entre febrero y marzo de 2011, la banda extendió sus presentaciones en vivo y participó en destacados festivales internacionales de verano como el Download Festival, Rock Am Ring, Optimus Alive!, Rock Werchter, Wireless Festival, T in the Park y Lollapalooza en Chicago.

Su creciente popularidad les permitió abrir conciertos para gigantes de la industria. En octubre de 2011 fueron teloneros de Evanescence; la vocalista Amy Lee elogió públicamente la calidad vocal de Momsen. En noviembre de ese mismo año, Guns N’ Roses los seleccionó como banda de apoyo para tres fechas de su gira Chinese Democracy.

En 2012, la banda lanzó los sencillos «You» y «My Medicine», respaldados por sus respectivos videos musicales. Paralelamente, Momsen generó un gran impacto mediático al aparecer completamente desnuda en un cortometraje promocional en blanco y negro titulado The Words - Under The Water, donde recitaba la letra de una canción a modo de poesía.

Para consolidar la promoción de Light Me Up y de su segundo EP, Hit Me Like a Man (publicado el 6 de marzo de 2012 con tres temas inéditos y dos tomas en vivo), la banda emprendió la gira The Medicine Tour.

Este tour abarcó 52 shows en Norteamérica, 5 en Sudamérica (incluyendo un concierto en Buenos Aires el 29 de julio) y 2 en Asia. Acto seguido, se unieron a Marilyn Manson como banda de soporte en su gira Hey Cruel World... Tour, concluyendo la etapa promocional en septiembre de 2012 como cabezas de cartel en el festival Bazooka Rocks en Manila.

Durante este período, aportaron el tema «Only You» a la banda sonora de la película Frankenweenie y lanzaron el sencillo «Kill Me», que fue incluido en el episodio final de la serie Gossip Girl.

A mediados de 2013, The Pretty Reckless comenzó a revelar adelantos de su segundo álbum de estudio, Going to Hell, publicando temas como «Follow Me Down», «Burn» y el tema homónimo «Going to Hell». Simultáneamente, anunciaron su firma con el sello discográfico Razor & Tie e iniciaron el Going to Hell Tour acompañados por la banda Heaven's Basement.

El 19 de noviembre de 2013 se lanzó el sencillo «Heaven Knows», cuyo video musical se estrenó en febrero de 2014. El álbum Going to Hell salió a la venta el 18 de marzo de 2014, debutando en el puesto número cinco de la lista Billboard 200 con más de 35,000 copias vendidas en su primera semana. Líricamente, el disco se nutrió de los antecedentes católicos de Momsen, empleando metáforas sobre el cielo y el infierno.

El éxito radial del álbum fue histórico: cuando los sencillos «Heaven Knows» y «Messed Up World (F'd Up World)» alcanzaron el número uno en la lista Mainstream Rock de Estados Unidos, The Pretty Reckless se convirtió en la segunda banda en la historia liderada por una mujer en lograr dos números uno consecutivos en dicho ranking, igualando la marca de The Pretenders. Gracias a este éxito, Momsen se presentó en los premios Golden Gods de la revista Revolver junto a leyendas de la música como Joan Jett y Billy Gibbons (ZZ Top).

Tras completar dos años de intensas giras, la banda canalizó el aislamiento y la experiencia de la carretera en la composición de su tercer disco. El 15 de julio de 2016 lanzaron «Take Me Down», sencillo que se convirtió en su cuarto número uno en la lista Mainstream Rock. El álbum Who You Selling For fue publicado el 21 de octubre de 2016 bajo el sello Razor & Tie.

La gira Who You Selling For Tour comenzó en octubre de 2016 en Europa y continuó por Norteamérica. En febrero de 2017 estrenaron el video musical de su segundo sencillo, «Oh My God». Un hecho trágico marcó profundamente esta gira: el 17 de mayo de 2017, la banda actuó como telonera de Soundgarden en el Fox Theater de Detroit, Míchigan, en lo que fue la última presentación en vivo de Chris Cornell antes de su suicidio esa misma noche. Días después, el grupo rindió un emotivo tributo a Cornell interpretando una versión acústica de «Like a Stone» de Audioslave. En junio de 2017 se lanzó el tercer sencillo del disco, «Back to the River», con la participación del guitarrista Warren Haynes.

En abril de 2018, la banda sufrió un golpe devastador cuando su productor de toda la vida y amigo cercano, Kato Khandwala, falleció a causa de las heridas provocadas por un accidente de motocicleta. La pérdida sumió a Taylor Momsen en una profunda depresión y en el abuso de sustancias, llevándola a contemplar el retiro musical.

Sin embargo, la música sirvió como proceso de sanación. En noviembre de 2019, Momsen anunció que estaban trabajando en su cuarto álbum de estudio con el apoyo de Matt Cameron (baterista de Pearl Jam y Soundgarden). En febrero de 2020 se confirmó el título de la producción: Death by Rock and Roll. En mayo de 2020, la agrupación firmó con el sello Fearless Records y lanzó el sencillo homónimo.

Con «Death by Rock and Roll», The Pretty Reckless hizo historia al convertirse en la primera banda liderada por una mujer en lograr cinco sencillos número uno en la lista Mainstream Rock de Billboard. A finales de 2020 publicaron las canciones «Broomsticks» y «25». El 8 de enero de 2021 lanzaron el sencillo «And So It Went», en colaboración con el guitarrista Tom Morello, una pieza que abordaba la agitación y el desorden social del mundo contemporáneo. El álbum completo salió a la venta el 12 de febrero de 2021.

Para promocionar el disco, la banda regresó a los escenarios tras años de inactividad, uniéndose a Shinedown en la gira Revolutions Live entre abril y mayo de 2022, y posteriormente realizando una gira de verano junto a Halestorm que recorrió EE. UU., el Reino Unido e Irlanda. En noviembre de 2022 publicaron Other Worlds, un álbum recopilatorio que reunió versiones alternativas, temas acústicos y rendiciones inéditas, precedido por una remezcla de su tema «Got So High».

En mayo de 2023, la agrupación anunció su regreso a los estudios de grabación para dar forma a su quinto trabajo de larga duración. Durante este proceso creativo, se embarcaron en un hito importante para sus carreras en vivo: acompañar a la legendaria banda AC/DC como grupo telonero oficial en las fechas internacionales y australianas del Power Up Tour, una gira de gran escala desarrollada desde mayo de 2024 hasta septiembre de 2026.

Paralelamente a sus compromisos en estadios, la banda participó en proyectos tributo y lanzamientos especiales. Homenaje a Bad Company: El 28 de julio de 2025 se anunció su participación en el álbum tributo Can't Get Enough: A Tribute To Bad Company (publicado el 24 de octubre de 2025), donde grabaron la canción «All Right Now».

El 22 de agosto de 2025 publicaron «For I Am Death», su primera canción inédita en cuatro años, acompañada por un video musical que funcionó como carta de presentación para su nueva etapa. El 10 de octubre de 2025 anunciaron el EP Taylor Momsen’s Pretty Reckless Christmas (lanzado el 31 de octubre en plataformas digitales y el 14 de noviembre en formato físico), liderado por una reinterpretación del clásico «Where Are You Christmas?», tema grabado originalmente por Momsen dos décadas atrás para la película El Grinch.

Finalmente, al año siguiente la banda lanzó oficialmente su quinto álbum de estudio, titulado Dear God. La producción consistió en una colección decidida e intensa orientada al hard rock, destacando por el éxito masivo en plataformas del sencillo «For I Am Death». Con este trabajo, The Pretty Reckless combinó una vez más su característico sonido pesado e instrumental con líricas profundamente personales, reafirmando su estatus como una de las agrupaciones referentes del rock moderno a nivel mundial.