Benjamin y Patton, más conocidos como André 3000 y Big Boi, se conocieron en 1991 en el centro comercial Lenox Square de Atlanta, cuando ambos tenían dieciséis años. Ambos provenían del barrio de East Point y asistían a la escuela secundaria Tri-Cities High School, una institución con enfoque en las artes. Durante su etapa escolar, solían participar en batallas de rap en la cafetería, lo que les permitió desarrollar sus habilidades líricas y escénicas desde temprana edad. Sus contextos familiares eran distintos: Benjamin vivía con su padre tras el divorcio de sus padres, mientras que Patton se había mudado recientemente desde Savannah a Atlanta junto con sus diez hermanos.
Con el tiempo, formaron un dúo musical que pronto llamó la atención de Organized Noize, un colectivo de productores locales que posteriormente alcanzaría fama trabajando con TLC. Al principio, pensaron en nombres como 2 Shades Deep o The Misfits, pero al descubrir que ya estaban en uso, optaron por OutKast, inspirados en la palabra outcast (marginado o inadaptado), que encontraron en un diccionario como sinónimo de misfit. Este nombre reflejaba su percepción de ser artistas fuera de lo convencional. Juntos con Organized Noize y otros compañeros de escuela que formarían Goodie Mob, crearon el núcleo de lo que se conocería como Dungeon Family, una colectiva artística que jugaría un papel fundamental en la consolidación del hip hop sureño.

En 1992, antes de graduarse de la secundaria, OutKast firmó con LaFace Records, el sello fundado por L.A. Reid y Babyface. Esto los convirtió en el primer grupo de hip hop del sello. Su primera aparición discográfica fue en el remix de What About Your Friends de TLC. Durante la temporada navideña de 1993, lanzaron su primer sencillo, Player’s Ball, una canción con un sonido funky logrado en gran parte mediante instrumentación en vivo. El tema fue un éxito rotundo: alcanzó el número uno en la lista Billboard Hot Rap Tracks y lideró las listas de R&B durante seis semanas consecutivas.
Su álbum debut, Southernplayalisticadillacmuzik, fue lanzado el 26 de abril de 1994. Producido íntegramente por Organized Noize y con colaboraciones de otros miembros de Dungeon Family, este trabajo es ampliamente reconocido como uno de los pilares del hip hop sureño. Las letras del álbum alternaban entre narrativas de proxenetismo y vida callejera con reflexiones políticas y sociales sobre la condición de los afroamericanos en el sur de Estados Unidos. Sencillos como la canción homónima del álbum y Git Up Git Out, una colaboración con Goodie Mob, mostraban esta dualidad temática. Este último tema incluso sería sampleado años después por Macy Gray en su éxito Do Something.
En 1995, OutKast ganó el premio a Mejor Nuevo Grupo de Rap en los Source Awards. En medio de la tensa rivalidad entre las costas Este y Oeste del hip hop estadounidense, André 3000 subió al escenario entre abucheos y pronunció una frase que marcaría un antes y un después: El Sur tiene algo que decir. Esta declaración simbolizó el surgimiento del hip hop sureño como una fuerza legítima dentro del género. Ese mismo año, el dúo contribuyó con la canción Benz or a Beamer a la banda sonora de la película New Jersey Drive.

Tras alcanzar la certificación de platino con su álbum debut, LaFace Records les otorgó mayor libertad creativa y un adelanto económico para su segundo disco. Entre 1995 y 1996, OutKast grabó ATLiens, un álbum que marcó una evolución significativa en su sonido y estética. Durante un viaje a Jamaica con el productor Mr. DJ, decidieron abandonar sus trenzas africanas y adoptar una apariencia más natural, prometiendo no peinarse más. Este cambio simbolizaba una transformación interna: ambos comenzaron a tomar conciencia del poder de su música y a desarrollar una actitud más segura y artísticamente ambiciosa.

Big Boi se adaptó rápidamente a los escenarios en vivo, mientras que André 3000 experimentó una transformación personal profunda: adoptó un estilo de moda excéntrico, se volvió vegetariano y dejó de consumir marihuana. En el ámbito personal, Big Boi se convirtió en padre en 1995, y André terminó su relación con Keisha Spivey, vocalista del grupo Total.
ATLiens, lanzado el 27 de agosto de 1996, presentó un sonido más espacial y relajado, influenciado por el dub y el reggae. El dúo abandonó los personajes festivos de su primer álbum para adoptar identidades más futuristas y alienígenas, lo que se reflejó tanto en la música como en las letras. Además, por primera vez, produjeron varias pistas por sí mismos, lo que les permitió explorar nuevas direcciones sonoras. El álbum debutó en el número dos de la lista Billboard 200 y vendió casi 350.000 copias en sus primeras dos semanas. El sencillo Elevators (Me & You) alcanzó el número 12 en el Hot 100 y permaneció en la lista durante 20 semanas. ATLiens consolidó a OutKast como líderes del movimiento hip hop sureño y les ganó reconocimiento incluso entre los fanáticos de las costas Este y Oeste.
Durante este período, formaron junto a Mr. DJ la compañía de producción Earthtone III, lo que les dio mayor autonomía creativa. El sencillo ATLiens reflejaba el nuevo estilo de vida sobrio de André 3000, quien en sus letras afirmaba no consumir drogas ni alcohol para mantener la claridad mental.
Su tercer álbum, Aquemini, fue lanzado el 29 de septiembre de 1998. El título combinaba los signos zodiacales de Big Boi (Acuario) y André (Géminis). Certificado doble platino, el álbum alcanzó el número dos en la lista Billboard 200. Musicalmente, fue aún más ecléctico: incorporó elementos de soul, trip hop y electro, y contó con colaboraciones de figuras como Raekwon, Slick Rick, George Clinton y Goodie Mob. La canción Rosa Parks generó controversia por su título, pero también subrayó el compromiso del dúo con temas de justicia social y la historia afroamericana.

En 2000, lanzaron Stankonia, un álbum que marcó un giro hacia un sonido más comercial sin perder su esencia experimental. Debutó en el número dos de la Billboard 200 y eventualmente fue certificado cuádruple platino. El primer sencillo, B.O.B. (Bombs Over Baghdad), impresionó por su ritmo acelerado y energía frenética. El segundo sencillo, Ms. Jackson, se convirtió en un éxito global: alcanzó el número uno en el Hot 100 y el número dos en el Reino Unido. La canción abordaba las complejidades del divorcio y las relaciones rotas, inspirada en la separación de André con Erykah Badu. Fue en este momento que André 3000 adoptó definitivamente el nombre artístico “André 3000” para diferenciarse de Dr. Dre.

El tercer sencillo, So Fresh, So Clean, con la participación de Sleepy Brown, también tuvo buena recepción. Los videos de los tres sencillos tuvieron gran rotación en MTV2, y el álbum les valió dos premios Grammy en 2001: Mejor Interpretación de Rap por un Dúo o Grupo por Ms. Jackson y Mejor Álbum de Rap por Stankonia. Años después, la revista Pitchfork lo consideraría uno de los mejores álbumes de la década.
En diciembre de 2001, lanzaron un álbum recopilatorio titulado Big Boi and Dre Present...OutKast, que incluía tres nuevas canciones. Una de ellas, The Whole World, ganó un Grammy en 2002 y dio a conocer a Killer Mike más allá de Atlanta.
Después de dos años de trabajo, en 2003 lanzaron Speakerboxxx/The Love Below, un álbum doble que funcionaba como dos proyectos solistas empaquetados bajo el nombre de OutKast. Speakerboxxx, de Big Boi, era un disco de fiesta con influencias de funk y Dirty South. The Love Below, de André 3000, apenas contenía hip hop, explorando en cambio géneros como el jazz, el rock, el R&B y la música electrónica. El álbum fue un éxito masivo: debutó en el número uno de la Billboard 200 y fue certificado diamante por superar los 10 millones de unidades enviadas en EE. UU..

Los sencillos Hey Ya! y The Way You Move dominaron las listas durante diez semanas consecutivas, con Hey Ya! en el número uno durante nueve semanas. Ambas canciones rompieron barreras al ser reproducidas en estaciones de radio de formato adult contemporary, algo inusual para el hip hop en ese momento. Hey Ya! incluso marcó la transición entre los programas de Casey Kasem y Ryan Seacrest en American Top 40.
Posteriormente, lanzaron Roses, un tema con una estética inspirada en West Side Story y Grease, que parodiaba el debate entre fans sobre qué mitad del álbum era mejor. El video, con una escena final provocadora, fue nominado a un premio BET. Otros sencillos como Prototype y Ghettomusick también tuvieron difusión, este último con un sample de Patti LaBelle, quien apareció en el video.
En 2004, Speakerboxxx/The Love Below ganó el Grammy al Álbum del Año.

Durante la ceremonia, Big Boi y André 3000 realizaron actuaciones separadas pero complementarias, simbolizando la dualidad creativa del dúo.
Más adelante, se embarcaron en la producción de una película musical titulada Idlewild, ambientada en la era de la Prohibición y con una banda sonora que fusionaba hip hop con blues y jazz. La película y su álbum homónimo fueron lanzados en agosto de 2006. Aunque no alcanzaron el mismo nivel de éxito comercial que sus trabajos anteriores, el álbum debutó en el número dos de la Billboard 200 y fue certificado platino en EE. UU. y oro en Canadá. Los sencillos Mighty ‘O’, Morris Brown, Idlewild Blue y Hollywood Divorce reflejaban la mezcla de estilos que caracterizaba al proyecto.
Tras Idlewild, ambos miembros iniciaron carreras más individuales. Big Boi lanzó su álbum solista Sir Lucious Left Foot: The Son of Chico Dusty en 2010, tras varios retrasos.
El álbum fue aclamado por su innovación y diversidad musical. André 3000, por su parte, se mantuvo activo como colaborador en temas de otros artistas y anunció su intención de lanzar un álbum solista de rap. En 2012, fue elegido para interpretar a Jimi Hendrix en la película Jimi: All Is by My Side, estrenada en 2014.

En 2014, para celebrar su 20º aniversario, OutKast se reunió para una gira de festivales que incluyó una actuación destacada en Coachella y más de 40 presentaciones en todo el mundo. A pesar de los rumores, ambos miembros aclararon que no estaban trabajando en un nuevo álbum conjunto. En septiembre de ese año, realizaron dos conciertos en Atlanta bajo el nombre #ATLast, agotando las entradas en minutos y contando con invitados como Janelle Monáe, Kid Cudi, 2 Chainz, Future y miembros de Dungeon Family.